A The Cloud Room az alkoholtilalom idején a brooklyni Chrysler Building tetején működő kocsmáról kapta a nevét. Első albumuk - amely a zenekar nevét viseli - 2005-ben jelent meg. Ezen található a "Hey Now Now" című dal, amely független kiadványként gyors sikert hozott a csapatnak az mp3 letöltő oldalakon, de éppen függetlensége miatt nehezen került be az amerikai kereskedelmi rádiókba.
J Stuart, az amerikai minimalista zeneszerző fedezte fel a The Cloud Roomot, miután 2000-ben Kaliforniából New Yorkba költözött, hogy együtt dolgozzon a filmes Hal Hartley-vel. 2004-ben Stuartnak komoly egészségügyi problémái támadtak, amik egy téves HÍV-pozitív teszthez vezettek.
A téves eredmény és a helyesbítés közötti időszakban Stuart sok mindent átértékelt az életében, és ez hatással volt a zenekarra is. Ekkor kezdte el írni a "Hey Now Now" című dalt. Amikor a tesztről kiderült, hogy hibás volt, és Stuartnak semmi baja elhatározta, hogy ezentúl élete elsőszámú szerelmére, a zenére koncentrál.
2006-ban, a "Hey Now Now"-t a Rolling Stone az év legjobb 10 dala közé sorolta. Ugyanebben az évben, amikor éppen második albumukat rögzítették Stuart lakásában, tűz ütött ki, ami minden felszerelésüket tönkretette. Szerencsére az új felvételek megmaradtak. 2007-ben a The Cloud Room volt az első lemezkiadói szerződés nélküli csapat, amelyik egy nemzetközi reklámkampányban (mégpedig a Pepsiében) részt vett.
2007 szeptemberében a The Cloud Room képviselte USA-t a lengyel Sopot fesztiválon olyan előadók mellett, mint Norah Jones, Sophie Ellis-Bextor, M. Ward and Monrose. Ugyanezen hónap 18. napján a The Cloud Room saját kiadásban megjelentetett egy EP-t a bemutatkozó album után, amelyen a "Please Don't Almost Kill Me" található. A lemezen szerepel a Columbia Records vendégművészeként Nicole Atkins. A bemutatkozó albumuk, új dalokkal és illusztrációkkal Angliában 2008. március 17-én jelent meg. A zenekar a "Fake 7"-t 2008. február 14-én jelentette meg az A oldalon a "Februar 14"-nal Huggy Beartől, valamint a B oldalon Leonard Cohentől a "Memories" című szerzeménnyel.
